Propiedades Físicas:
Hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes de hidrógenos.
Punto de ebullición:
Contienen más de ocho átomos de carbono, por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo. Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por moléculas, las fuerzas de los puentes de hidrogeno son especialmente fuertes en estos diácidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el diácido.
Punto de fusión:
Forman puentes de hidrógeno con el agua , y los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con más de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles. Los ácidos corboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en solventes apolares como el cloroformo porque el ácido continua existiendo en forma dimérica en el solvente apolar. Así, los puentes de hidrogeno de diméro cíclico no se rompen cuando se disuelve el ácido en un solvente polar.
Propiedades químicas:
Aunque los ácidos
carboxílicos contienen también al grupo carbonilo, son muy distintas sus
relaciones con respecto a las cetonas y los
aldehídos, reaccionan normalmente por
adición nucleofílica del grupo carbonilo, pero los ácidos carboxílicos y sus
derivados reaccionan principalmente por sustitución nucleofílica de acilo,
donde un nucleófilo sustituye a otro en el átomo de carbono del acilo (C=O).
· Formación de hidrólisis de nitrilos:
Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla de reacción.· Síntesis y empleo de cloruros de ácido:
Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.· Condensación de los ácidos con los alcoholes:
El hidruro de litio y aluminio reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios. El aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se puede aislar porque se reduce con mayor facilidad que el ácido original.· Reducción de los ácidos carboxílicos:
Un método general para prepara cetonas es la reacción de un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.- Alquilación de los ácidos carboxílicos para
formar cetonas.
- Descarboxilación de los radicales carboxilato.
Nomenclatura
En nombre IUPAC
se remplaza la finalización “o” por el sufijo “oico”, además anteponiendo la palabra ácido; cuando el
ácido tiene ramificaciones, se numera la cadena de mayor longitud dando el
localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son
prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como ramificaciones.
Cuando
es unido a ciclos o a aromáticos, se finaliza con “carboxílico”, de la siguiente
manera:
Ácido
ciclohexanocarboxílico
Ejemplos:
Vídeos:
Fuentes:
II.
Texto del
estudiante: quimica, 2° medio, 2012, Santillana editorial.
